Fundada como empresa privada, com a intenção de servir somente o oeste do Canadá, a WestJet cresceu rapidamente e expandiu-se para o leste do Canadá. Iniciou operações em Julho de 1999 e em 2004 iniciou vôos internacionais para os EUA (Califórnia, Flórida, Arizona e Nova York).
Concentrou suas operações no leste do Canadá, em Hamilton, Ontário, mas mudou-se para Toronto em 2000. Em 2005, os primeiros voos ETOPS foram incluídos na agenda quando a WestJet entrou no mercado do Havaí. A WestJet se tornou a segunda maior companhia aérea no Canadá. Em 2008 realizou um acordo de code-share com a Southwest Airlines. Acordo semelhante foi assinado com a KLM / Air para voos internacionais.
Frota atual: 13 Boeing 737-600, 62 Boeing 737-700, 33 Boeing 737-800. Encomendados 25 Bombardier Q400 com mais 20 opções de compra
